Западные державы направляют в СССР военные миссии для проведения переговоров о заключения военного союза. Однако переговоры оказываются безуспешными и заходят в тупик, несмотря на выдвижение СССР 17 апреля 1939 года предложения о создании единого фронта взаимопомощи между Великобританией, Францией и СССР. По мнению Черчилля, «репятствием к заключению … соглашения служил ужас, который … пограничные государства испытывали перед советской помощью в виде советских армий… Польша, Румыния, Финляндия и три прибалтийских государства не знали, чего они больше страшились — германской агрессии или русского спасения…даже сейчас не может быть сомнений в том, что Англии и Франции следовало принять предложение России, провозгласить тройственный союз».
В мае 1939 года Иосиф Сталин заменяет наркома иностранных дел. Максима Литвинова, еврея по национальности и ярого антинациста, Вячеславом Молотовым, русским. По словам Черчилля, «для безопасности России требовалась совершенно иная внешняя политика, и нужно было найти для нее нового выразителя». Хотя Молотов и до этого, являясь председателем правительства, вел с 1939 года все переговоры с Германией, на Западе это обстоятельство, а также курс, проводимый новым наркомом, воспринимается как разворот СССР в сторону Германии.
В августе 1939 года в Москве подписывается Договор о ненападении между СССР и Германией, а также секретные приложения к нему. Советскому руководству становится известно о предстоящем вторжении Германии в Польшу, Сталин утверждает раздел Польши между СССР и Германией примерно по линии Керзона — границе России и Польши, которая предлагалась при установлении новых разграничительных линий по итогам Первой мировой войны. В состав Советского Союза в случае германо-польской войны должны войти территории Западной Украины и Западной Белоруссии, которые оказались в составе Польши по результатам советско-польской войны 1920 года; в сферу советских интересов также включаются входившие до 1917 года в состав России Латвия и Эстония.